1920年(大正9年)4月1日4時20分、270メートルの熱海口工事現場で崩落事故が発生し、42名が崩落に巻き込まれた。4月8日に坑道奥で作業していた17名が救出されている。また1923年(大正12年)2月10日には三島口で崩落事故が発生し16名が巻き込まれ全員が死亡している。
この他1930年(昭和5年)11月26日に発生した北伊豆地震でも崩壊事故があり5名が遭難、3名が犠牲になった。
丹那トンネル工事の犠牲者全67名の殉職碑が、鉄道省によって熱海側の坑門の真上に建立されている。付近にある、工事の際に労務者の信仰の篤かった山神社なども含めて、地元有志の手で丹那神社として整備されている。
工事は熱海口を鉄道工業、函南口を鹿島組が請負った。函南口の犠牲者36名に関してはもう1つの慰霊碑が鹿島組によって函南側の坑口近くに建立されている。この碑は当初は東海道本線の線路の北側にあったが、現在は南側に移転している。現在はJR東海が樹木伐採等の周辺整備を行い、地元有志が定期的に清掃奉仕をされている
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